Il 16 dicembre 1899 viene fondato il Milan Foot-Ball and Cricket Club. La sua prima sede si trova presso la Fischietteria Toscana in Via Berchet a Mlano. La società viene iscritta poi l’anno successivo alla Federazione Italiana Football dal Presidente Alfred Ormonde Edwards.
Nel suo primo anno di vita la squadra riesce comunque a conquistare il suo primo trofeo, messo in palio da Re Umberto I, ossia la coppa chiamata Medaglia del Re.
Nel 1900 il Milan vince una altra Medaglia del Re ed il suo primo titolo nazionale, dove bisserà il successo l’anno dopo.
La squadra guidata da Kilpin guadagna l’appoggio di molti tifosi, che vengono ripagati dalla vittoria di ben tre "Palle Dapples" e nel 1905-06 si aggiudica anche il suo secondo scudetto, seguito subito dal terzo nella stagione successiva.
In rosa si fa notare il grande cannoniere Van Hege, che vanta una media gol di 1,1 rete a partita, quasi fuori da ogni tipo di scommessa pronosticabile.
Alla presidenza viene Pietro Pirelli, ancora oggi il Presidente più longevo. Il campionato del 1914-15 viene poi interrotto a causa della Prima Guerra Mondiale, che riprende poi solo nel 1919.
Eventi fondamentali di questo periodo sono l’abbandono alla presidenza di Pirelli e l’inaugurazione dello Stadio San Siro.
Nel 1936 la società cambia nome da Milan F.C. a Milan Associazione Sportiva e alla presidenza arriva Umberto Trabattoni, che rimarrà dal 1940 al 1954. In quegli anni la squadra vaga quasi sempre in media classifica, solo in qualche raro caso riesce a posizionarsi nei primi posti.
Con l’avvento della Seconda Guerra Mondiale il campionato a girone unico ovviamente subisce una battuta d’arresto. Riprenderà solo nel 1946-47 con il Milan al quarto posto dietro al Torino, la Juventus ed il Modena.
Nei due anni successivi si qualificherà al secondo e al terzo posto, sempre preceduto dal Toro Campione d’Italia.
Ormai però la rinascita del grande Milan sembra arrivata.
Grazie all’arrivo di Gunnar Nordahl, capocannoniere del campionato nel 1949-50 con ben 35 reti all’attivo e i neo acquisti Nils Liedhom, Gunnar Gren e il portiere Buffon ha inizio una nuova epoca.
Nel 1950-51 i rossoneri mettono in bacheca il loro quarto scudetto e la Coppa Latina.
Nelle stagioni successive il Milan si piazza sempre nelle prime posizioni, grazie sempre al suo bomber Nordahl, che vince le classiche marcatori per tre anni di fila, dal 1952 al 1955, dove da capitano cuce il quinto scudetto rossonero.
Nel 1954 arriva a Milano Juan Alberto Schiaffino detto "Pepe", che poi si rivelerà un grande acquisto negli anni successivi.
Nel 1955-56 i rossoneri disputano la prima edizione della Coppa Campioni. Vengono però eliminati dai Campioni di Spagna del Real Madrid in semifinale, che poi comunque vinceranno il trofeo.
I tifosi si consolano con la vittoria della seconda Coppa Latina, superando in finale l’Atletico Bilbao per 3-1.
Grazie poi all’arrivo di Gipo Viani al comando della squadra nel 1956-57 il Milan porta a casa un altro scudetto. La vera scommessa e rivelazione del campionato è Gastone Bean, che con 17 reti comanda il settore offensivo milanista.
Nel 1958 si unisce alla rosa anche il brasiliano Josè Altafini, che conquista subito tutti i tifosi milanisti, grazie alla sua tecnica eccelsa. Con Altafini, Schiaffino, Cesare Maldini e il grande capitano Liedhom, il Milan riesce a portare a casa l’ennesimo scudetto, dopo una lotta serrata contro la Fiorentina.
Nell’ultima stagione di Schiaffino il Milan non è brillantissimo come al solito, ma riesce a tirare fuori la sua grinta nel derby di ritorno, rifilando un 5-3 ai cugini interisti, con quattro gol del brasiliano Altafini.
In seguito arrivano dalla Nazionale Olimpica di Roma ’60 dei giovani che rappresentano più di una scommessa; parliamo di Trapattoni, Alfieri, Noletti, Triebbi e un certo Gianni Rivera, che esordisce a soli 17 anni, in un 5-3 proprio contro la sue ex squadra l’Alessandria.
In campionato il Milan lotta per lo scudetto, ma alla fine dovrà accontentarsi solo del secondo posto.
Nel 1961-62 Nils Liedhom decide di dare l’addio al calcio giocato e sulla panchina rossonera arriva Nereo Rocco detto "Paron". E’ solo l’inizio di un nuovo ciclo, infatti nello stesso anno il Milan mette in bacheca l’ennesimo scudetto.
Ma l’anno dopo arriva un momento storico per la società. Il 22 maggio del 1963 a Wembley il Milan vince la sua prima Coppa Campioni contro i portoghesi del Benfica sconfitti per 2-1, con doppietta di Altafini e gol di Eusebio. Ancora impressa nella mente dei tifosi l’immagine del capitano Cesare Maldini che alza la Coppa insieme a Nereo Rocco.
Purtroppo nella Coppa Intercontinentale il Milan si deve inchinare ai brasiliani del Santos, dopo le prime due gare terminate entrambe 1-0, si va alla "bella", che risulta fatale ai rossoneri sconfitti ancora per 1-0.
A fine anno il Presidente Andrea Rizzoli lascia la squadra dopo 9 anni di successi e la costruzione del Centro Sportivo Milanello, ancora oggi utilizzato dalla società.
Passano poi alcuni anni quasi di transizione, fino ad arrivare allo scudetto del 1967-68 e ovviamente alla automatica qualificazione alla Coppa Campioni.
I Rossoneri disputarono la finale al Bernabeu contro l’Ajax di Cruijff e grazie alla grande coppia Rivera-Prati e al portiere Cudici, che dopo la semifinale contro il Manchester fu soprannominato "ragno nero" stesero gli olandesi con un secco 4-1.
Come se non bastasse il Milan riuscì anche a strappare la Coppa Intercontinentale all’Estudiantes, vincendo per 3-0 a San Siro così da permettersi di perdere 2-0 in Argentina.
Oltre tutto Gianni Rivera grazie ai suoi gol e alla sua classe riuscì a vincere il Pallone d’Oro del 1969, cioè il più grande riconoscimento personale per un calciatore.
Segue poi un periodo abbastanza buio, che però permette comunque al Milan di arrivare al suo decimo scudetto nel 1979, conquistando così la fatidica Stella a testimonianza dei dieci titoli Nazionali vinti, contornati anche dalle vittorie di tre Coppe Italia e una Coppa delle Coppe.
In questa formazione, comandata dal " Barone" Liedhom gioca anche un giovane di nome Franco Baresi, che diventerà uno dei difensori più forti della storia del calcio e che militerà nel Milan per 15 lunghi anni dopo il debutto del 23 aprile del 1978 in Verona-Milan 1-2.
In questi anni poi si verificano numerosi cambiamenti sia in panchina che in società, poiché Gianni Rivera lascia il calcio giocato e diventa Vice Presidente.
I primi anni ottanta sono l’incubo dei tifosi, perché la squadra non riesce a fare più risultati e contro ogni tipo di pronostico arriva la retrocessione in B, con due campionati disputati nella serie cadetta.
L’unica nota positiva è rappresentata da l’esordio del giovane Paolo Maldini 20 gennaio 1985 (Udinese-Milan 1-1), che diventerà poi l’erede di Baresi ed il nuovo capitano rossonero.
Dopo numerosi cambiamenti torna in panchina Nils Liedholm, ma sia in campionato che in coppa il Milan non combina nulla buono.
Si sente quindi il bisogno di un forte cambiamento, tanto che il 24 marzo 1986 Silvio Berlusconi viene eletto 21° Presidente della Storia del Milan.
A questo punto il Presidente mette mano sul mercato, facendo arrivare a Milano Bonetti, Donadoni, Galderisi, Giovanni Galli, Hateley, Wilkins e Massaro. Il Diavolo zoppica in campionato, riuscendo comunque a conquistare lo spareggio per l’Uefa, vincendo per 1-0 contro la Sampdoria con rete di Massaro.
Nel 1987-88 arriva l’ennesima rivoluzione. In panchina viene chiamato Arrigo Sacchi, cultore della zona, del pressing e della velocità, con lui arrivano anche gli olandesi Gullit e Van Basten, Ancellotti e Colombo. Inoltre comincia ad affacciarsi in prima squadra l’ennesima scommessa del settore giovanile Alessandro Costacurta.
La stagione è un susseguirsi di emozioni ed il 1° maggio del 1988 a Napoli contro Maradona il Milan batte 2-3 i partenopei conquistando il suo undicesimo scudetto.
L’anno successivo arriva un altro olandese Frank Rijkaard.
In Coppa Campioni il Milan arriva in finale dopo aver superato in semifinale il Real Madrid. I Rossoneri passano anche nella finalissima a Barcellona, anche grazie all’aiuto dei suoi tifosi che giungono in Spagna in 100.000.
Nell’era Sacchi quindi il Milan mette in bacheca uno Scudetto, due Coppe Campioni, due Coppe Intercontinentali, due Super Coppe Europee e una Super Coppa di Lega.
Nel 1992-93 in panchina arriva Fabio Capello, già ex calciatore rossonero. Con lui il Milan conquista addirittura quattro scudetti, tre dei quali consecutivi, tre Supercoppe di Lega, una Supercoppa di Lega e un’indimenticabile Coppa Campioni ad Atene contro il Barcellona, dopo un secco 4-0.
La fine degli anni novanta, non regala molti successi. Si succedono molti cambiamenti in panchina: Tabarez, di nuovo Sacchi e Capello. Fino ad arrivare nel 1999, quando arriva Alberto Zaccheroni, che fuori da ogni tipo di pronostico riesce a conquistare il 16° Scudetto rossonero, proprio nell’anno del centenario della Società.
Nel 2003, con Ancellotti in panchina il Milan vince la sua sesta Coppa Campioni nella super Finale contro la Juventus. E come ciliegina arrivano anche la Coppa Italia e la Super Coppa Europea.
I trofei continuano ad arrivare e nel 2003-04 il Milani si aggiudica il suo 17 Scudetto e la Supercoppa di Lega.
Nel 2006-07 arriva l’ennesimo capolavoro, in campionato la squadra dopo una penalizzazione inflitta dalla giustizia sportiva riesce comunque a centrare il quarto posto, che significa Champions.
E come se non bastasse porta a casa la Coppa Campioni, battendo il Liverpool in Finale per 2-1, con doppietta di Inzaghi. Grazie a questo successo il Milan disputò di diritto la Finale di Supercoppa Europea contro i spagnoli del Siviglia, riuscendo a portare a casa anche questo trofeo.
La scalata rossonera però non finisce qui, infatti il Milan andò a disputare la FIFA CLUB WORLD CUP a Yokohama. La vincitrice di questa manifestazione riceve il titolo di Club più forte nel panorama mondiale.
Ovviamente gli uomini di Ancellotti arrivano in finale dove incontrano e battono gli argentini del Boca Juniors per 4-2, diventando così il club più titolato al Mondo. I tifosi pazzi di gioia colmano le strade milanesi fino a tarda notte, orgogliosi di far parte e di rappresentare questa magnifica squadra.
Milano e tutto il popolo milanista festeggiano insieme ai calciatori questo prestigioso traguardo raggiunto grazie alla forza di un gruppo meraviglioso, capace in questi ultimi anni di regalare momenti davvero speciali.