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Il Siena nasce nel 1904, anno in cui alcuni membri della società sportiva Mens Sana in Corpore Sano decidono di formare una nuova associazione: Società Studio e Divertimento; i suoi colori sociali sono il bianco e il nero a scacchi. Fino al 1908, anno in cui subentrò il calcio, l'associazione si dedicò per lo più al podismo, alla pesistica ed al ciclismo. E' proprio nel 1908 che viene istituita la Società Sportiva Robur, che fa il suo esordio nel girone toscano della stagione 1920/1921. Negli anni '30 la Robur è una delle società toscane più sviluppate tanto che, poco prima dell'inizio del Campionato 1933/1934 muta il suo nome in Associazione Calcio Siena. Nel settembre 1935 il Siena debutta in serie B, ma la stagione non da i suoi frutti: per la squadra c'è il primo debutto in Coppa Italia contro il Livorno, ma lo scontro viene perso per 5 a 0; inoltre, in Campionato, il Siena occupa sempre i bassi fondi della classifica. Per la squadra è inevitabile il ritorno in C dove rimmarrà per due stagioni. Nel 1938 il Siena gioisce per la sua promozione in B, dove rimarrà per 5 stagioni consecutive, ovvero fino alla sospensione del Campionato a causa della guerra. Importante è ricordare che nel 1938 viene inaugurato lo Stadio Rino Dauss, oggi Artemio Franchi. Nella stagione 1945/1946 il Siena riprende la sua attività partecipando al Campionato misto serie A/B, per poi pertecipare al Campionato di B per 2 stagioni, fino a retrocedere in serie C nel 1948. Per il Siena si apre una periodo poco felice che tocca l'apice nella stagione 1951/1952 con la retocessione in serie D. Nel 1956 il Siena Campione d'Italia è promosso in serie C, dove militerà per ben 14 stagioni; per poi ritornare nel 1970 nella categoria D. Per la squadra toscana è l'avvento di un lungo periodo (stagione 1977/1978, stagione 1999/2000) altalenante tra la serie C, C1 e C2. Importante è ricordare Andrea Pepi per essere a tutt'oggi il calciatore senese con il maggior numero di presenze: 218. Nella stagione 1999/2000 il Siena conquista la serie B, e si aggiudica inoltre la Super Coppa di serie C. Nel 2001 al comando del Siena vi è un nuovo presidente: Paolo De Luca. La stagione però non inizia nel migliore dei modi tanto che, dopo l'eliminazione dalla Coppa Italia, il tecnico Papadopulo viene esonerato e a lui subentra Guerini, anc'esso esonerato nel febbraio 2002. La retrocessione sembra già scritta, ma sulla panchina bianconera torna Papadopulo che porta la squadra alla salvezza. Il tecnico è ovviamente confermato nella stagione successivae Papadopulo realizza il secondo miracolo:per il Siena è serie A alla terz'ultima giornata di Campinato. A Siena arriva dalla Lazio Enrico Chiesa; il primo Campionato in A vede la squadra lottare per la salvezza che arriva nel maggio 2004. La Società viene però coinvolta in un'indagine sul calcio-scommesse, uscendo però assolta. E' tempo di pensare alla nuova stagione che prevede la presenza in panchina dell'allenatore Luigi Simoni. Anche quest'avvio di stagione non è dei migliori ed è per questo che al posto di Simoni arriva sulla panchina bianconera Luigi De Canio che conquista la salvezza. Anche nella stagione 2005/2006 l'obiettivo è la salvezza che arriva nella terz'ultima giornata sempre sotto la guida di De Canio. Nel 2006 vi è un nuovo cambio tecnico e la panchina viene affidata a Mario Beretta. L'inizio della stagione è positivo, ma il Siena sembra risentire del cambio di proprietà: la Società passa nelle mani di Giovanni Lombardi Stronati; Paolo De Luca,da tempo malato, dopo aver firmato il contratto di cessione, nella notte tra il 30 ed il 31 marzo morirà. Il 27 maggio 2007 il Siena guadagna la quarta salvezza nella massima serie, rimanendo una delle tre squadre (insieme all'Inter ed al Parma) mai retrocesse nella storia della serie A su girone unico.
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